بسیاری از نقاشیهای معروف او در در اواخر سده ی شصت یادآور تخته سیاه مدرسه است که روی آن  بطور پیوسته حرف e تمرین شده است،در این مرحله اوشیوه ی  فیگوراتیو را از نقاشیهای خود حذف کرد و خطوط و لکه هایی  را جایگزین کرد  که هر لکه ای داستان خود و موضوعی برای خود داشت.متعاقبا بسیاری از نقاشیها و کارهای روی کاغذش به نمادگرایی رومانتیک تغییر شکل داد و عناوین کارهایش بصورت بصری ترجمه ی فرمها،اشکال و و کلماتی است که در کارهایش استفاده کرده است.

او در کارهایش نقل قولهای زیادی از "استفان مالارمه" شاعر نامی  وافسانه ها و تمثالها ی  کلاسیک و ژاپنی دارد.مانند کار "آپولو و هنرمند"و هشت طراحی وی با عنوان "ویرجیل".و کارهای ملهم از شعرهای هایکو.

 تومبلی در مدزسه ی موزه ی هنرهای زیبای شهر بوستون و در دانشگاه واشینگتون و لی (Washington and lee University) در لکسینگتن ویرجینیا   تحصیل کرد . از سال 1950 تا 51 در مجمع هنرجویان نیویورک به فراگیری هنر پرداخت و در همانجا بود که با رابرت راسکنبرگ آشنا شد و او بود که تومبلی را تشویق نمود تا در دوره های هنری  کالج بلک مانتین(Black Mountain College )که نزدیک کارلینای شمالی بود شرکت کند.او در این کالج با فرانز کلاین،رابرت مادرول ،بن شان همدوره بود . 

گالری کوتز نیویورک دز سال 1951  اولین نمایشگاه انفرادی او را ترتیب داد در این دوران کارهایش متاثر ار نقاشیهای اکسپرسیونیستی –فرمی و  سیاه و سفید  کلاین و نقاشیهای پل کلی بود.در سال 1952 تومبلی از موزه ی هنرهای زیبای ویرجینیا بورس تحصیلی در یافت کرد وبا همین کمک مالی توانست به شمال آفریقا ،اسپانیا، ایتایا و فرانسه سفر کند.بعد از بازگشت از این سفر او در ارتش به عنوا ن رمز نگار  خدمت کرد که این حرفه  تاثیر مشخصی  بر کارهایش گذاشت. از سال 1955 تا 1959  در نیویورک با هنرمندانی چون راسکنبرگ,(Robert Rauschenberg)  و جاسپر جان(Jasper Johns) به  آفرینش آثار هنری پرداخت و چهره ای ماندگار در جمع این هنرمندان شد.

در سال 1959 او به ایتالیا رفت و بطور دائم در آنجا اقامت گزید.

تومبلی  تقریبا  ازسال 1946 شروع به خلق  مجسمه های آبستره ی خود  کرد. این مجسمه ها را  در اندازه های مختلفی از مواد و اشیاء معمولی می ساخت  و با رنگ سفید می پوشاند او این آثار را مجسمه های مرمری نامید.از سال 1979 او بعضی از این مجسمه ها را با برنز اندود کرد و تکه های مختلفی را مانند یک کل واحد به هم وصل کرد .سطوح و بتونه های این مجسمه های برنزی مانند اشیاء رنگ و رورفته ای هستند که سر از خاک در آورده اند جلوه ای که در مجسمه هایی که با رنگ روغن  سفید رنگ شده اند بیشتر می شود .بعضی از این مجسمه ها یادآور فرمهای بسته ی مصری و بین النهرینی هستند ویا تکرار فرمهای مستطیلی پایه های مجسمه و ساختمانبندیهای گرد می باشند.

بعضی از مجسمه های او موضوع تاریخی دارند .مجسمه ی بدون عنوان ( خواب محاسبه گرایانه ی   آشور بانیپال) که اشاره ایست به پادشاه اندیشمند آشوری  که شجاعت نظامی او زبانزد همه بود و  خواب پادشاه رقیبش که در آن خواب  تسلیم شدن او را  پیشگویی کرده بود.در حالی که اجزاء بعضی  مجسمه ها ی او  بخشی ادغام و بخشی  جدا شده هستند در کارهای دیگرش مانند مجسمه ی" بدون  عنوان"(2004-2009) توالی متعادل شده ی اجزاء بوضوح مشخص است .تداوم بازی او بین ظرافت و سختی ،پیکره سازی و ذهن گرایی،قدیمی و جدید با  کنش شخصییتی در کارهای مجسمه ی وی خود را  نمایان  می کند.

تومبلی تاکنون دعوت به برپایی نمایشگاههای بازنگرانه از کارهایش در گالری های بیشماری بوده است. در سال 1964 او دعوت شد کارهایش را در بینال ونیز نمایش دهد.در سال 1968 موزه ی میلواکی (Milwaukee) اولین نمایشگاه بازنگرانه از کارهایش  را ترتیب داد همچنین او افتخار دعوت به   برپایی نمایشگاههای بازنگرانه کارهایش را از کنستاوس زوریخ(Kunsthaus Zürich) در 1987،موزه ی هنرهای ملی پاریس در سال 1988، و موزه ی هنرهای مدرن نیویورک در سال1994 دریافت کرده است. در سال 2009 گالری گاگنهیم بیلبا  اسپانیا بمناسبت 80-مین سالگرد تولدش مجموعه ی 100 اثر وی که شامل نقاشی،طراحی و مجسمه های وی بودند را در معرض دید عموم قرار داد.

در سال 1995گالری وی با عنوان " سی تومبلی " که معماری آنرا رنز پیانو بر عهد ه گرفته بود افتتاح شد که تاکنون  بیش از سی نقاشی ،مجسمه ها و کارهای روی کاغذ او را که بین سالهای 1953-1994 کار کرده در خود جای داده است.مجموعه ی  بزرگی از کارهایش در در موزه ی برندهورست و پیناکتک  در مودرن pinakothek Der Moderne  مونیخ نگهداری می شود.

یکی از نقاشیهای سه تخته ای  وی با عنوان "Three studies from the temeraire   توسط گالری هنری نیو ساو.ت ویلز(Art Gallery New South Wales)با قیمت 4.5 میلیون دلار در سال 2004 خریداری شد .

در سال 2007 نمایشگاه نقاشیهای او با عنوان "پخش شدن شکوفه ها  وچیزهای دیگر" ابتدا در مجموعه ی لامبرت فرانسه و سپس در گالری  گاگسیان نیویورک نمایش داده شد.این کارها که اکثرا با فرمت افقی هستند و هر کدام  از شش تخته ی  مجزا تشکیل شده اند با تصاویر شکوفه های نمادین با رنگهای زنده ی مداد شمعی و رنگدانه های چسبناک، شعرهای هایکو نوشته شده روی آن با  خط خطیهای مدادی  مختص به خود ، تبلور لرزان قلم که در تضاد با چکه های رنگها وحرکات خیره کننده و غیر معمول قلم مو در تجسم گلها است  و رنگهای منرستیک( Mannerism)شرابی،زرد،قرمز روشن(ورمیلیون)،گلی وسبز نعنایی متجلی می شوند. شیوه ی  کار در  این آثار که نمادیست از گلهای صد تومانی((Peony اختراع جسورانه ای  است که از ترکیب شیوه ی هنر و معماری روشنگرایانه ی فرانسوی،شیوه ی نقاشی ژاپنی و  شیوه ی خاص آبستره –اکسپرسیونیستی تومبلی شکل گرفته است.

گلهای صد تومانی نماد تعمق زیباییگری هنر ژاپنی هستند که در زمان شکوفه بودن در نقاشی های ژاپنی  با رنگها وبافتهای هجومی  با حرکات تند قلم مونمایان می شوند و تومبلی در اینجا ظرافت و لطافت این گلها را در تصاویر و نوشته ها تسخیر کرده است.مجموعه این آثار وی در تضاد با کارهای قبلی خود(2005) با عنوان "باکوس "هستند که خطوط آنها   با انرژی های درونی جنگجویانه ملهم از افسانه ی یونانی مربوط به باکوس خدای شراب،خوشگذرانی وجشنهاشکل گرفته بود. بر اساس افسانه ی یونانی باکوس دارای دوطبیعت است از سویی  می تواند روحیه  ی انسانها را تعالی بخشد و از سویی فطرتی کینه توزانه و جنگجویانه دارد درمجموعه ی  کارهای "پخش شدن شکوفه ها"روحیه ی جنگجویانه کارهای قبلی  تسلیم لطافت و زیبایی و گلها و قهرمان هایکو شده است.

در سال 2008 گالری تیت مدرن لندن نمایشگاهی جامع از کارهی وی ترتیب داد در نوشته ای که بمناسبت نمایشگاهش در گالری نصب شده بود چنین نوشته شده بود:بعد از گذشت 15 سال این اولین نمایشگاه مطالعاتی در زمینه ی کارهای وی  از سال 1954 تا امروز می باشد.....در قلب نمایشگاه یکی از کارهای تومبلی است که چرخه های مربوط  فصول،طبیعت وگذشت زمان را کاوش می کند مجموعه کارهای کلیدی زیادی در اینجا جمع آوری شده است از جمله اثر"چهار فصل( 94-1993)وآثاری دیگر که از گالری  مدرن نیویورک انتخاب شده است.نمایشگاه همچنین به بررسی تاثیراتی می پردازد که تومبلی از افسانه ها ،هنر باستان ومدیترانه گرفته است...

جدیدترین نمایشگاه تومبلی تحت عنوان:جهان طبیعی با کارهای برگزیده از سالهای 2007-2000 در انستیتیو هنری شیکاگو از 16 می تا 13 سپتامبر 2009 برپا بود.

کارهای  تومبلی باتاکید بر انرژیهای حسی وبا ترکیب عناصر فرمی ذهن گرایی،طراحی و نگاشتاری با شیوه ی شدیدا  شخصی و بیانی قوی پیوسته  مرز بین  طراحی و نقاشی را نزدیک و نزدیکترمی کند.او  گاهی با زبان و شیوه ی حماسی و صمیمی کارش را  با کلمات ،اسامی ،شعرو تاریخ می آمیزد.

تناوب بکار بردن عناصر و مفاهیمی چون آشکار و نهان ،وضوح و پوشیده و منارعه ی خاطره و فراموشی موضوعات متحد کننده کارهایش هستند.

تومبلی می گوید:

"من 2-3ساعتی  می شینم و بعد در 15 دقیقه نقاشی را می کشم و این بخشی ازکار است  .باید آماده یاشی و تصمیم بگیری، برخیزی و کار کنی،خودت را روحا آماده می کنی چون نقاشی وقتی برای قلم مو ندارد.کار با قلم مو چیز طاقت فرسایی است،با آن کار می کنی و یکدفعه رنگ خشک می شود ،باید حرکت کنی قبل از آنکه فکرت قطع شود... "

"..خطوط من مانند خطوط کودکان است ولی کودکانه نیست.بسیار مشکل است آنرا تقلید کنید...برای بدست آوردن کیفیت باید خود را در  خطوط کودک تصویر کنید . این باید احساس شود."

"وقتی کار می کنم خیلی سریع کار می کنم ولی آماده شدن برای کار نیاز به زمان دارد."

منابع

http://en.wikipedia.org/wiki/Cy_Twombly

http://www.gagosian.com/artists/cy-twombly/

www.artquotes.net/masters/cy-twombly